這樣的擺攤生活從童年開始，一直持續到曾心梅考上高中。
那期間，她似乎發現了一個比擺攤做生意更好且更快的賺錢方法——唱歌。
曾心梅說過，自己從小似乎就有唱歌的天賦。
收音機里有什麼最新的歌曲，她聽過後就能很快學會。
而且和大多數人唱歌跑調不一樣，曾心梅唱得很準。
每當忙碌的一天過去後，父親就會坐下來安靜地聽女兒唱歌。
父親是一個話不多的人，雖然從來沒有說過女兒唱歌好聽之類的話，不過曾心梅也沒有聽到過父親說自己音調不準。
就這樣，在一天天的自我練習中，曾心梅獲得了入行的資格。
據說那時候只要聽說有歌唱比賽，父親就會親自開車帶著女兒去報名參加。
漸漸地比賽參加多了，曾心梅不但取得了好成績，更想利用唱歌賺錢。
她開始模仿一些知名歌手諸如蔡秋鳳、黃乙玲等人。
通過模仿歌手的音樂，然後再為一些小公司伴唱的歌帶錄音。
錢雖然並不多，可對仍舊在讀書的曾心梅而言，已經足夠生活費了。
因為從小家境一般，從那時候起，曾心梅唱歌的主要目標就是為了賺錢。
用她自己的話來形容就是非常貪心，能多賺就儘量多賺。
可從實際的情況來看，這樣的歌唱模式，並不能讓她賺得更多。
更為重要的是，翻唱的模式並不能讓她獲得更大的名氣。
一轉眼高中畢業，曾心梅對未來的定位仍舊是唱歌。
不善言辭的父親，再次用實際行動站在了女兒這邊。
為了女兒將來的發展，他們全家北上來到了台北。
父親開了一家銀飾店，自己還親自做著銀匠的活兒。
來到台北後，曾心梅面前的機會一下子多了起來。1988年，她的第一張專輯《胭脂酒》發行。
此時的曾心梅簽約了「上格唱片。」
