何寶生在加拿大念完室內設計回到香港，因長相俊朗，被寶藝星唱片公司相中籤約，為他打造了首張專輯《仲夏情懷》，市場反響不俗，隨後應邀加入無線藝員培訓班從而正式入行。
長相俊朗的何寶生身上還帶著一股子的富家公子氣，十分符合當時無線捧優質偶像的標準，再加上何寶生演技不俗，戲路很寬，當時的無線高層對他也是極為看好，給了他很多戲，還讓他推出了唱片，期間還有電影的出演。
就這樣，何寶生成為「影、視、歌」全能藝人。
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在TVB期間，何寶生拍攝了《新白髮魔女傳》、《笑傲江湖》、《濟公》、《鑒證實錄》、《刑事偵緝檔案Ⅲ》等十幾部連續劇，其中最出名，也最讓內地觀眾認識的應該是《笑傲江湖》裡的林平之。
可是《濟公》拍完以後，何寶生就和TVB改簽頭部約，慢慢地從主角開始往二、三甚至配角發展。
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