在歌廳當助唱歌手根本養不活自己，李茂山經常向媽媽要錢，好深夜坐計程車回家。
在台北沒有出頭之日，1979年李茂山遠赴新加坡發展，與瑞華唱片公司簽約。
1985年，李茂山推出了自己的第一張個人專輯《你要相信我》。
該專輯是在新加坡和馬來西亞製作出版的，在兩地引起了巨大的反響，李茂山由此在東南亞走紅。
這時台北的光美唱片公司主動與李茂山簽約，這樣一來，李茂山在新加坡和台灣各簽一家唱片公司，哪邊有演出他就往哪邊跑。
因為父母和家人住在台北，沒有演出的時候，李茂山就待在台北的家中。
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1986年，李茂山推出了第三張個人專輯《無言的結局》。
其中同名主打歌由新加坡著名詞作家卡斯填詞，新加坡著名音樂人劉明瑞作曲。《無言的結局》推出後立即爆紅，當月磁帶銷售就超過20萬盤。1988年，我國內地與新加坡的文化交流日益頻繁，遼寧北國影像出版社將《無言的結局》引進到內地，磁帶在四川生產。
當時錄音機剛剛走進千家萬戶，很多人紛紛買錄音機，就是為了聽《無言的結局》。
該專輯在內地的銷量達數百萬張，李茂山與女聲對唱者林淑容的名字在內地家喻戶曉。
緊接著，李茂山又推出《遲來的愛》《我的眼睛在下雨》《生日快樂》等金曲。
其中《遲來的愛》與《無言的結局》一樣，紅遍了內地的每一個角落。
李茂山由此成為名震港台、內地和東南亞的著名歌星。
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